Физические и химические свойства
Первые четыре члена гомологического ряда этилена - газы, далее
до С16Н32 - жидкости, а высшие алкены являются твердыми веществами.
Температуры кипения и плавления с удлинением углеродной цепи
возрастают.
Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи,
при этом. одна из двойных связей между атомами углерода разрывается
и к атомам углерода присоединяются другие атомы и группы,
образуя насыщенные углеводороды. Реакции присоединения идут
намного легче, чем реакции замещения.
Связи углерод-водород образуются за счет sр2-гибридных орбиталей,
расположенных под углом 120°. Молекула этилена имеет плоскостное
строение, два атома углерода и четыре атома водорода, связанные
s-связями, лежат в одной плоскости, а две р-орбитали атомов
углерода перекрываются над и под плоскостью молекулы этилена,
образуя p-связь:
Именно p-связь, как менее прочная и определяет основной
тип реакции присоединения.
При взаимодействии с водородом в присутствии катализаторов
алкены присоединяют атомы водорода по двойной связи, образуя
насыщенные углеводороды:
CH2=CH2 + H2 ® CH3-CH3
С галогенами алканы образуют дигалогенопроизводные насыщенных
углеводородов:
СН2=СН2 + С12 ® CH2Cl-CH2Cl
Также идет взаимодействие с галогеноводородами:
CH2 = CH2 + HCl ® CH3 - CH2Cl
При нагревании в присутствии катализаторов ( ионы H+) алканы
присоединяют воду, образуя спирты:
CH2=CH2+HOH ® CH3-CH2OH
Во всех случаях присоединения по двойной связи продуктов
типа HX или воды водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному
атому углерода, т.е. к тому, при котором атомов водорода
больше. Эта закономерность называется правилом Марковникова:
CH2=CH-CH3+ HX ® CH3-CHX-CH3
Существуют и исключения, например, в присутствии пероксида
водорода ( перекисный эффект Караша) присоединение галогеноводородов
и воды идет в обратном порядке.
Алкены, как и алканы могут окисляться. При высоких температурах
они сгорают с образованием углекислого газа и воды:
C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O
При окислении не слишком сильными окислителями, например,
разбавленными растворами кислот без нагревания реакции протекают
без нарушения связей углерод-углерод, причем в зависимости
от окислителя и условий реакции образуются спирты, кислоты,
альдегиды или окислы. При действии концентрированных растворов
окислителей при нагревании происходит разрыв молекулы алкена
по двойной связи с образованием кетонов и кислот.
Этиленовые углеводороды вступают в реакцию полимеризации:
молекулы их взаимно соединяются друг с другом. Например,
в результате полимеризации этилена образуется полиэтилен:
nCH2=CH2 ® [-CH2-CH2-]n
Получают алкены дегидрированием алканов в присутствии катализатора:
CH3-CH2-CH3 ® CH2=CH-CH3 +H2
Взаимодействием активных металлов с дигалогенопроизводными
алканов:
CH2Cl-CH2Cl + Zn ® CH2=CH2 + ZnCl2
Реакцией дегидрогалогенирования спиртовым раствором KOH:
CH3-CH2Cl ® CH2=CH2 + KCl + H2O
Реакцией дегидратации (отщеплением воды от спиртов в присутствии
катализатора):
CH3-CH2OH ® CH2=CH2 + H2O
